The Jenna Thing
Cuando apareció "A", Toby fue uno de los sospechosos de los Mentirosos. Toby vuelve a Rosewood High como el "séquito" de Jenna, y un pequeño flashback de los mentirosos más Alison se muestra con las chicas huyendo de la escena del fuego en la que se pusieron a Toby y Jenna. Después del flashback, Toby le da a Emily una mirada malvada. Después de la práctica de natación, Emily se muestra cambiando cuando Ben, su novio, entra y la ataca sexualmente. Toby aparece de la nada y golpea a Ben justo antes de que Emily decida romper con Ben. Más tarde esa noche, Maya conduce a Emily a casa y decide ir a Toby's, que está sentado en su porche. Ella le dice que quería darle las gracias por salvarla de Ben, y se aleja. Toby es visto con una pequeña sonrisa, mientras que Jenna exige saber por qué Emily le agradeció.
Can You Hear Me Now?
Toby y Emily tuvieron un breve encuentro con él accidentalmente chocando con Emily. Esto inicia una conversación con Aria, Spencer y Emily sobre la posibilidad de que Toby sea "A". Más adelante en el episodio, Emily va a su clase del laboratorio donde ella encuentra a Toby en la parte posteriora de la clase. Toby recuerda cómo Emily llevaba la bufanda que le había dado Maya, y le dijo que se veía bien en ella. Después de que Emily lo agradeciera, Toby mostró una nota de clase a la maestra. Dirige a Toby al asiento junto a Emily, lo que significa que ahora son compañeros de laboratorio. Después de encontrar las fotos de ella y de Maya, Emily cerró de golpe su libro, esperando que Toby no los viera. Al día siguiente, Toby y Emily están en sus casilleros. Emily testigos de un evento en el que una broma fue tirada en Toby involucrando su armario y un montón de crema de afeitar. Ella lo ignora, sin embargo, cierra su casillero y continúa con su día dejando a Toby. Más tarde esa noche, Emily decide lanzar las fotos de ella y Maya, y encuentra que Toby está a un par de pies de distancia de ella. Empiezan a hablar, y traen a colación la posibilidad de la torpeza de ser compañeros de laboratorio. Emily le pregunta a Toby si vio las fotos de ella y de Maya, y Toby responde diciendo que no estaba seguro de querer que nadie las viera. Le pregunta a Emily si todavía nada, y va a preguntar por qué le gusta nadar. Después de la conversación, se despidieron por la noche. Mientras caminaba a casa, Emily ve la silueta de Toby en la ventana antes de salir corriendo a la casa de Spencer.
Reality Bites Me
Emily y Toby están trabajando en un proyecto de química. Toby explica cómo tiene que estudiar en el Grill, ya que Jenna dispara sus dispositivos de audio que causa distracciones. También pregunta acerca de Maya, y le pregunta si ella es una parte de la "pandilla" de Emily. Emily se ríe y explica cómo Maya es sólo una amiga. Cuando terminan su proyecto, Emily derrama agua en los cuadernos de Toby. Ella es inmediatamente fascinado por la banda que ella y Toby tanto les gusta. Toby promete traer a Emily un CD de otra banda que le gustaría. Emily asiente con la cabeza, se va a marcharse, pero Toby se detiene porque todavía tiene su cuaderno. Toby le pregunta a Emily si le gustaría tomar una taza de café de The Grill y ella acepta.
